Выбрать спирт, у которого легче всего произойдёт нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген

Предмет: органическая химия

Раздел: нуклеофильное замещение, химия спиртов

Задание: Выбрать спирт, у которого легче всего произойдёт нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген.

Объяснение:

Реакция нуклеофильного замещения (например, замена гидроксильной группы -OH на атом галогена X) чаще всего идёт проще у спиртов, в которых образующийся карбкатион наиболее стабилен. Стабильность карбкатиона определяется тем, насколько его заряженный центр стабилизируется окружающими заместителями.

1. Трет-бутанол (a) — это третичный спирт. При отщеплении гидроксильной группы образуется третичный карбкатион, который является наиболее стабильным среди реакций нуклеофильного замещения за счёт +I -эффекта трёх метильных групп. Таким образом, третичный спирт будет самым подходящим для замещения.
2. Изопропанол (b) — это вторичный спирт, у которого образуется вторичный карбкатион. Он менее стабилен, чем третичный.
3. Н-пропанол (с) и н-бутанол (d) — это первичные спирты. Образующиеся первичные карбкатионы очень нестабильны, и такие реакции замещения у первичных спиртов проходят хуже всего.

Вывод:

Спирт, у которого легче всего произойдёт нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген — это трет-бутанол (a), так как третичный карбкатион наиболее стабилен.

Правильный ответ:

a. трет-бутанол.