Вопрос касается реакции гидролиза и образования стереоизомеров (энантиомеров)

Данное задание относится к предмету "Органическая химия", разделу "Стереохимия" и "Механизмы реакций". Вопрос касается реакции гидролиза и образования стереоизомеров (энантиомеров).

Разбор задания:

Дана молекула R-3-бром-3-метилгексана. R указывает на конкретную конфигурацию хирального центра молекулы (R-конфигурация). При гидролизе галогеналканов (бромалкана в данном случае) бром замещается на гидроксильную группу (-OH), образуя спирт — в данном случае это производное гексанола, а именно гексанол-3.

Реакция может идти по двум основным механизмам:

• Механизм S_N2 (двухмолекулярная замена):
  • Протекает через заднюю атаку по центру, что приводит к инверсии конфигурации на хиральном центре. В этом случае, если исходно был R-изомер, то получится S-изомер.
• Механизм S_N1 (одномолекулярная замена):
  • В результате разрыва связи между углеродом и бромом образуется карбокатион, который неустойчив и может подвергаться нападению нуклеофила с обеих сторон. В итоге образуется рацемическая смесь, то есть смесь эквимолярных количеств двух энантиомеров (R и S).

Какой механизм происходит в данном случае?

Гидролиз третичных алкильных соединений (таких как 3-метилгексан) чаще всего идет по механизму S_N1, так как третичные карбокатионы стабилизируются за счет индуктивных и гиперконъюгативных эффектов. Таким образом, при гидролизе R-3-бром-3-метилгексана образуется рацемическая смесь (смесь равных количеств R- и S-энантиомеров) 3-гексанола.

Ответ:

Правильный вариант — b. смесь энантиомеров гексанола-3.