Задание принадлежит химии, биохимии, разделу «Белки и аминокислоты».
Мы разбираем трипептид, состоящий из аминокислот: Аргинина (АРГ), Лейцина (ЛЕЙ) и Глицина (ГЛИ). Его структура будет состоять из трех аминокислот, связанных пептидными связями.
Важные аспекты для решения:
- Каждая аминокислота имеет функциональные группы: аминогруппу -NH₂ и карбоксильную группу -COOH.
- Некоторые остатки аминокислот также содержат боковые цепи, которые могут существенно влиять на поведение молекулы.
Теперь давайте поэтапно разберемся с заданием.
а) Реакция пептида на индикатор
Чтобы ответить на этот вопрос, нужно понять, как трипептид АРГ-ЛЕЙ-ГЛИ поведет себя при изменении pH. Каждая аминокислота имеет две ключевые группы: аминогруппу (-NH₃⁺) и карбоксильную группу (-COO⁻), которые могут принимать разные формы в зависимости от pH.
- Аргинин (АРГ) имеет сильно основную боковую группу — гуанидиновую группу, которая может быть положительно заряжена в физиологических условиях.
- Лейцин (ЛЕЙ) — это гидрофобная аминокислота, его боковая группа нейтральна (отсутствие заряда).
- Глицин (ГЛИ) — самая простая аминокислота, также с нейтральной боковой цепью (всего лишь атом водорода).
Пептид будет основным при физиологическом pH (около 7). Аргинин имеет очень высокое значение pKa (~12,48), что делает его положительным при физиологическом pH. Карбоксильная группа в конце пептида диссоциирует, образуя отрицательный заряд, но на фоне основности Аргинина общая реакция пептида будет основной. Таким образом, если опустить пептид в нейтральную среду, он покажет слабую основную реакцию (значение pH будет больше 7).
б) Суммарный заряд пептида в воде
Суммарный заряд пептида зависит от рН среды. Мы смотрим на основные и кислые группы в пептиде, и в первую очередь интересны клеммные группы (аминогруппа и карбоксильная группа) и боковые цепи.
- Аргинин (АРГ): Боковая цепь Аргинина содержит гуанидиновую группу, которая при обычном pH (~7) имеет положительный заряд (+1).
- Лейцин (ЛЕЙ): Лейцин не имеет кислотных или основных групп в боковой цепи, поэтому он не дает дополнительных зарядов.
- Глицин (ГЛИ): Имеет только стандартную аминогруппу в начале и карбоксильную группу.
Также следует помнить про клеммные аминогруппу трипептида (в начале цепи) и карбоксильную группу (в конце цепи):
- Аминогруппа на N-конце (свободная аминогруппа) будет находиться в виде -NH₃⁺, давая положительный заряд (+1).
- Карбоксильная группа на С-конце трипептида будет в форме -COO⁻, давая отрицательный заряд (-1).
Теперь складываем заряды:
- Гуанидиновая группа Аргинина: +1
- Свободная аминогруппа на N-конце: +1
- Свободная карбоксильная группа на С-конце: -1
Итак, суммарный заряд пептида при нейтральном pH (около 7) будет: +1 (Аргинин) +1 (аминогруппа) -1 (карбоксильная группа) = +1.
в) Поверхность пептида: гидрофильная или гидрофобная
Для оценки гидрофильности/гидрофобности пептида нужно проанализировать боковые цепи его аминокислот:
- Аргинин: Этот аминокислотный остаток является гидрофильным, поскольку гуанидиновая группа сильно поляризованная и способна образовывать водородные связи, участвуя в межмолекулярных взаимодействиях с водой.
- Лейцин: Является гидрофобным. У него длинная неполярная алкильная боковая цепь, которая стремится исключать воду и не взаимодействует с ней.
- Глицин: Глицин почти нейтрален, но считается скорее гидрофильным за счет малой боковой цепи (водород), которая не создает серьезных препятствий для взаимодействия с водой.
Таким образом:
- Гидрофильные группы: боковая группа Аргинина (гуанидиновая группа), карбонилы пептидной связи, свободная карбоксильная и аминогруппы.
- Гидрофобные группы: боковая цепь Лейцина.
Заключение:
- а) Пептид будет слабощелочным, если его поместить в нейтральную среду.
- б) Суммарный заряд в водном растворе при нейтральном рН будет +1.
- в) Поверхность пептида в целом гидрофильная, особенно благодаря наличию заряженных и полярных групп (Аргинин).
Вывод по гидрофильности: Поскольку в этом трипептиде есть как гидрофильные (Аргинин, аминогруппы), так и гидрофобные участки (Лейцин), можно сказать, что данный пептид имеет смешанные свойства, но склонен к гидрофильности благодаря заряженной боковой цепи Аргинина. Сильная поляризация этих групп способствует взаимодействию с водой.