Составить цикло-цепные таутомерные формы D-галактозы

Предмет: Органическая химия

Раздел: Углеводы (моносахариды и их таутомерные формы)

Структура D-галактозы

D-галактоза — это моносахарид с формулой \( \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 \), который относится к классу альдогексоз (шестиуглеродные альдозы, где карбонильная группа — альдегид).

В основной алифатической (линейной) форме D-галактоза имеет следующую структуру:

\[ \ce{CH=O-(CHOH)_4-CH_2OH} \]

Линейную форму D-галактозы можно изобразить в виде проекционной формулы Фишера.

Циклизация D-галактозы

При взаимодействии функциональных групп (альдегидной и гидроксильных) происходит внутреннее замыкание цепи. В результате образуется полуацетальная связь, и молекула D-галактозы циклизуется, превращаясь в пиранозы (шестиатомное кольцо) или фуранозы (пятиатомное кольцо), образующиеся за счёт реакции альдегидной группы с гидроксилами при C4 или C5. Эти формы называются циклическими.

Возможные циклические таутомерные формы D-галактозы:

1. α-D-галактопираноза: Это форма, где циклизация происходит между альдегидной группой на первом атоме углерода и гидроксильной группой на пятом атоме углерода. В результате образуется шестиатомное кольцо (пиранозное кольцо). "α"-форма обозначает, что гидроксильная группа при первом атоме углерода (аномерный центр) располагается вниз относительно кольца — это особенность α-аномеров в циклической форме.
   Структура:
2. β-D-галактопираноза: Это та же самая форма, что и α-D-галактопираноза, но гидроксильная группа при аномерном центре (C1) расположена вверх относительно кольца. Это обозначает, что у нас "β"-форма.
   Структура:
3. α-D-галактофураноза: В данном случае циклизация происходит между альдегидной группой на первом атоме углерода и гидроксильной группой на четвертом атоме углерода. В результате образуется пятиатомное кольцо — фуранозное. В α-аномере гидроксильная группа при аномерном углероде направлена вниз.
   Структура:
4. β-D-галактофураноза: Это форма, аналогичная α-D-галактофуранозе, но гидроксильная группа при первом атоме углерода направлена вверх. Это "β"-форма.
   Структура:
5. Линейная (ацетальная) форма D-галактозы: Это форма, в которой молекула остается в своей исходной цепочечной (алифатической) форме, и карбонильная группа (альдегид) присутствует «на конце» молекулы. Формально эта форма тоже считается таутомерной, т.к. может участвовать в процессе цикла-цепного таутомеризма, превращаясь в циклические формы (пиранозы или фуранозы).
   Структура: \[ \ce{CH=O-(CHOH)_4-CH_2OH} \]

Итого:

Мы получили пять таутомерных форм D-галактозы:

1. α-D-галактопираноза (шестиатомное кольцо, α-аномер)
2. β-D-галактопираноза (шестиатомное кольцо, β-аномер)
3. α-D-галактофураноза (пятиатомное кольцо, α-аномер)
4. β-D-галактофураноза (пятиатомное кольцо, β-аномер)
5. Линейная (ацетальная) форма D-галактозы

Эти формы могут превращаться друг в друга, что представляет собой пример цикло-цепного (таутомерного) уравновешивания.