Предмет: Органическая химия
Раздел: Многостадийный синтез органических соединений
Задание: Синтезировать 2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофуран с использованием циклогексанона и других необходимых реагентов.
Анализ структуры целевого вещества:
Целевая молекула — 2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофуран. Она состоит из бензофуранового скелета, гидрированного на бензольном кольце (что соответствует 4,5,6,7-тетрагидро-группе), а также метильной группы в положении 2. Это свидетельствует о том, что нам необходимо соединить циклогексанон с фурановым кольцом и ввести метильную группу в позицию 2.
Шаг 1: Формирование промежуточного бициклического соединения
Для начала, необходимо превратить циклогексанон в подходящий промежуточный продукт, из которого можно получить фурановое кольцо.
- Реакция циклогексанона с α-бромокислотой (например, бромуксусной кислотой). Произойдет образование соединения, которое после дегидратации сможет замкнуться в циклическую полуацетальную структуру.
- Реагенты: Бромуксусная кислота (HOCH₂CO₂H) и основания (например, NaOH или KOH).
- В результате реакции циклогексанон присоединит уксусную кислоту через альфа-бром, что приведет к образованию производного с карбоксильной кислотой в боковой цепи.
- Образование лактона: В дальнейшем при нагревании боковая цепь может замкнуться в лактон (что ближе к бензофурану), освобождаясь от карбонильного кислорода в процессе дегидратации.
Шаг 2: Введение метильной группы в позицию 2
Метильная группа в позиции 2 может быть введена при помощи восстановительного алкилирования.
- Метилирование с помощью реактива Гриньяра: Используем метилмагнийбромид (CH₃MgBr), который действует как источник метильной группы. Бромид магния реагирует с карбонильной группой на концевом лактоне (или его предшественнике), при этом происходит присоединение CH₃⁻ к нужной позиции.
Шаг 3: Циклизация
- Циклизация: После получения промежуточного продукта проводится кольцевая циклизация, позволяющая получить бензофурановое кольцо.
- Кислотный катализ может использоваться для закрытия фуранового кольца.
Итог:
После всех описанных стадий, ввод метильной группы и кольцеобразование приведут к целевой молекуле — 2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофурану (А).
Заключение:
Для получения продукта (А), 2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофурана, следует начинать синтез с циклогексанона, с последующим образованием промежуточного бициклического лактонного соединения, алкилированием и циклизацией в бензофурановую структуру.