Расположить указанные кислоты в ряд по увеличению кислотности

Предмет: Химия
Раздел: Органическая химия (Кислотно-основные свойства органических соединений)

Задание требует расположить указанные кислоты в ряд по увеличению кислотности. Для этого необходимо учитывать их структуру, электронные эффекты заместителей и влияние на стабильность аниона после диссоциации.

Разбор кислот:

1. Пировиноградная кислота (a)
   Формула: [CH_3-CO-COOH].
   Это α-кетокислота, содержащая карбонильную группу [CO]. Карбонильная группа увеличивает кислотность, так как она стабилизирует анион за счет индуктивного эффекта и возможного резонанса.

2. Пропионовая кислота (b)
   Формула: [CH_3-CH_2-COOH].
   Это обычная алифатическая карбоновая кислота без дополнительных электронно-акцепторных групп. Она обладает минимальной кислотностью среди данных соединений, так как отсутствуют эффекты, стабилизирующие анион.

3. Молочная кислота (c)
   Формула: [CH_3-CH(OH)-COOH].
   Гидроксильная группа [OH] оказывает слабый электронно-акцепторный эффект (индуктивный эффект), немного увеличивая кислотность по сравнению с пропионовой кислотой.

4. β-гидроксипропионовая кислота (d)
   Формула: [HO-CH_2-CH_2-COOH].
   Гидроксильная группа находится дальше от карбоксильной группы, поэтому индуктивный эффект слабее, чем в молочной кислоте. Это делает её менее кислой, чем молочная кислота, но более кислой, чем пропионовая.

Упорядочивание кислот по увеличению кислотности:

На основании анализа:

• Пропионовая кислота (b) — самая слабая кислота.
• β-гидроксипропионовая кислота (d) — немного сильнее пропионовой.
• Молочная кислота (c) — сильнее β-гидроксипропионовой.
• Пировиноградная кислота (a) — самая сильная кислота из-за резонансной стабилизации аниона.

Ответ:

[b < d < c < a]