Приведите уравнение реакции ацетилирования аминокислоты валина и назовите продукт реакции

Задание: Приведите уравнение реакции ацетилирования аминокислоты валина и назовите продукт реакции.

Определение предмета:

Предмет — химия. Раздел — органическая химия, конкретнее — химия аминокислот и их производных.

Что такое ацетилирование?

Ацетилирование — это процесс присоединения ацетильной группы (-COCH₃) к молекуле. Обычно в органической химии ацетилирование аминокислот происходит на аминогруппе (-NH₂), которая при этом становится амидной группой (-NHCOCH₃).

Структура аминокислоты валина:

Валин (C₅H₁₁NO₂) — это аминокислота, имеющая следующие функциональные группы:

1. Аминогруппа (-NH₂).
2. Карбоксильная группа (-COOH).
3. Радикал (R) — это изопропильная группа (-CH(CH₃)₂).

Структурная формула валина выглядит следующим образом: NH₂-CH(CH(CH₃)₂)-COOH.

Реакция ацетилирования

При ацетилировании аминокислоты валина, ацетильная группа присоединяется к аминогруппе (-NH₂). В качестве ацетилирующего реагента часто используется (CH₃CO)_2O или CH₃COCl.

Пример реакции с использованием уксусного ангидрида:

1. Валин: NH₂-CH(CH(CH₃)₂)-COOH.
2. Уксусный ангидрид: (CH₃CO)_2O.

Реакция:

\[ \text{NH₂-CH(CH(CH₃)₂)-COOH} + (CH₃CO)_2O \rightarrow \text{CH₃CONH-CH(CH(CH₃)₂)-COOH} + CH₃COOH. \]

Объяснение:

• Аминогруппа (-NH₂) в молекуле валина вступает в реакцию с уксусным ангидридом, и к ней присоединяется ацетильная группа (-COCH₃).
• Образуется ацетамид: (-NHCOCH₃).
• При этом в качестве побочного продукта выделяется уксусная кислота CH₃COOH.

Продукт реакции:

Продуктом реакции является ацетилированный валин, а точнее — N-ацетилвалин, поскольку ацетильная группа присоединилась к составу атома азота аминогруппы.

Ответ:

Уравнение реакции ацетилирования валина: \[ \text{NH₂-CH(CH(CH₃)₂)-COOH} + (CH₃CO)_2O \rightarrow \text{CH₃CONH-CH(CH(CH₃)₂)-COOH} + CH₃COOH. \]

Название продукта: N-ацетилвалин.