Предмет: Химия
Раздел: Органическая химия, стереохимия
1. Определение и критерии оптической активности
Оптическая активность — это способность веществ вращать плоскость поляризованного света. Соединения, обладающие этой способностью, называются хиральными или оптически активными. Для того чтобы вещество было оптически активным, оно должно соответствовать следующим критериям:
- Наличие асимметрического центра (хирального атома углерода) — атом углерода связан с четырьмя разными заместителями. Вещество, имеющее такой центр, может быть энантиомерным.
- Отсутствие элементов симметрии, таких как плоскость симметрии или центр симметрии. Если в молекуле есть такие элементы, она не может быть оптически активной, даже если присутствует хиральный углерод.
- Наличие двух энантиомеров, то есть зеркальных изомеров одного и того же соединения. При этом каждый из энантиомеров вращает плоскость поляризованного света на одинаковую величину, но в противоположные стороны (лево- или право-вращение).
2. Определение оптической активности конкретных кислот
Теперь рассмотрим три органические кислоты: яблочную, пировиноградную и лимонную.
Яблочная кислота (масло-глицидиновая кислота)
- Структурная формула яблочной кислоты: \[ HOOC-CH_2-CHOH-COOH \]
- Является диоксикарбоновой кислотой, имеющей одну асимметрическую часть, так как центральный углерод связан с четырьмя разными группами: \( HO, H, COOH, CH_2COOH \).
- Является хиральной и оптически активной, так как у неё есть хиральный центр (асимметрический углерод).
Пировиноградная кислота
- Структурная формула: \[ CH_3-CO-COOH \]
- Все три группы, связанные с углеродом, не делают его хиральным, так как у углерода нет 4 разных заместителей.
- Не является оптически активной, поскольку отсутствует хиральный центр.
Лимонная кислота
- Структурная формула: \[ HOOC-CH_2-C(OH)(COOH)-CH_2-COOH \]
- В молекуле лимонной кислоты нет хирального углерода, поскольку центральные углероны всегда связаны либо с одинаковыми группами, либо не создают асимметрию.
- Не является оптически активной.
3. Какие соединения обладают оптической активностью?
Из перечисленных кислот оптической активностью обладает только яблочная кислота, так как она содержит хиральный центр, что делает её способной существовать в форме энантиомеров.
4. Формулы Фишера для энантиомеров
Энантиомеры яблочной кислоты можно изобразить с помощью проективных формул Фишера, где хиральный углерод находится в центре. На схеме заменители \( HO \), \( H \), \( COOH \), и \( CH_2COOH \) будут располагаться в определённой пространственной форме, и два возможных изомера будут зеркальными отражениями друг друга.
Формулы энантиомеров яблочной кислоты в проекции Фишера:
(R)-Яблочная кислота:
\[
\begin{matrix}
COOH & & OH \\
& C & \\
H & & CH_2COOH
\end{matrix}
\]
(S)-Яблочная кислота:
\[
\begin{matrix}
COOH & & H \\
& C & \\
OH & & CH_2COOH
\end{matrix}
\]
5. Наименование энантиомеров
Энантиомеры яблочной кислоты будут называться соответственно:
- (R)-энантиомер — правая форма яблочной кислоты;
- (S)-энантиомер — левая форма яблочной кислоты.
Вывод
- Оптической активностью обладает только яблочная кислота, так как имеет хиральный углерод.
- Она существует в виде энантиомеров, которые можно изобразить с помощью формул Фишера.
Из трёх рассматриваемых кислот (яблочная, пировиноградная, лимонная):
- Только C₆H₈O₇ (лимонная кислота) обладает тремя карбоксильными группами — COOH.
- Яблочная кислота имеет формулу C₄H₆O₅, и она содержит две карбоксильные группы — COOH, а также одну гидроксильную группу — OH.
- Пировиноградная кислота представлена формулой C₃H₄O₃, имеет всего одну карбоксильную группу (COOH).
Итак, разница между указанными кислотами заключается в их молекулярных формулах, а также в количестве функциональных групп:
- Количество карбоксильных групп (COOH)
- Присутствие или отсутствие гидроксильных групп (OH)