Оптической активностью обладает вещество

Определение предмета и раздела:

Предмет: Химия

Раздел: Органическая химия, стереохимия

Задание 1: "Оптической активностью обладает вещество..."

Оптическая активность вещества зависит от его хиральности, то есть от наличия у молекулы асимметричного (хирального) атома углерода. Хиральный атом углерода связан с четырьмя различными заместителями (группами).

Анализ вариантов:

а) Глицерин (CH₂OH-CHOH-CH₂OH): Глицерин не оптически активен, потому что центральный атом углерода не связан с четырьмя различными группами. Он имеет две одинаковые гидроксильные (-OH) группы и симметрическую структуру.

б) Лимонная кислота (C₆H₈O₇): Лимонная кислота не оптически активна, так как в её молекуле нет хирального атома углерода. Она обладает плоскостью симметрии.

в) Глицериновая кислота (CH₂OH-CHOH-COOH): Глицериновая кислота не является оптически активной. Центральный атом углерода не хирален, так как связан с двумя одинаковыми группами (-OH и -H).

г) Яблочная кислота (HOOC-CHOH-CH₂-COOH): Яблочная кислота оптически активна, так как в её структуре имеется хиральный атом углерода. Этот атом углерода (второй от карбоксильной группы) связан с четырьмя различными заместителями: -H, -OH, -COOH, -CH₂COOH.

Задание 2: Проекционные формулы Фишера для возможных энантиомеров яблочной кислоты

Энантиомеры яблочной кислоты отличаются конфигурацией хирального атома углерода (С*).

Для яблочной кислоты:

Яблочная кислота: HOOC-CHOH-CH₂-COOH

У хирального атома углерода C_2 четыре различные группы:

1. -H (атом водорода),
2. -OH (гидроксильная группа),
3. -COOH (карбоксильная группа),
4. -CH₂COOH (метилкарбоксильная группа).

Проекционные формулы Фишера выглядят следующим образом:

1. R-энантиомер яблочной кислоты (конфигурация "по часовой стрелке"):
   HOOC
   |
   H
   |
   OH
   CH_2COOH
2. S-энантиомер яблочной кислоты (конфигурация "против часовой стрелки"):
   HOOC
   |
   OH
   |
   H
   CH_2COOH

Эти две формы являются зеркальными отражениями друг друга и не накладываются друг на друга, то есть они оптические изомеры.

Задание 3: Специфическая реакция молочной кислоты при нагревании

Формула молочной кислоты: CH₃-CHOH-COOH

Молочная кислота при нагревании вступает в реакцию дегидратации, т.е. теряет одну молекулу воды. Это приводит к образованию продукта циклизации или внутримолекулярной реакции.

Реакция:

1. Две молекулы молочной кислоты (CH₃-CHOH-COOH) отщепляют воду (H₂O):
   2 CH₃-CHOH-COOH \xrightarrow{\text{нагревание}} [CH₃-CHOH-COO]_2 + H₂O
2. Образуется циклическое соединение – лактид, представляющий собой димер молочной кислоты.

Механизм:

• Первая молекула молочной кислоты отщепляет гидроксильную группу (OH) из карбоксильной группы, а вторая - водород (H) из гидроксильной группы на хиральном атоме углерода.
• В результате образуется эфирная связь и продолжается цикл.

1. Оптически активна яблочная кислота (г).
2. Энантиомеры яблочной кислоты в форме Фишера представлены в R- и S-конфигурациях.
3. При нагревании молочная кислота образует циклический лактид через отщепление воды.

Молочная кислота при нагревании образует лактид (димер, содержащий две молекулы молочной кислоты, соединённые через сложные эфирные связи).