Написать проекционные формулы энантиомеров яблочной кислоты

Предмет: Химия

Раздел: Органическая химия, стереохимия

Задание: Написать проекционные формулы энантиомеров яблочной кислоты, отметить асимметрический атом углерода, указать их принадлежность к стереометрическим рядам и дать определение энантиомеров.

Определения и понятия:

1. Энантиомеры — это молекулы, которые являются зеркальными отображениями друг друга и не могут быть наложены друг на друга. Они относятся к одному и тому же веществу, но отличаются расположением атомов в пространстве. У энантиомеров обязательно должен быть хотя бы один асимметрический (хиральный) атом углерода.
2. Асимметрический атом углерода (хиральный центр) — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. В молекулах с таким атомом возможна зеркальная энантиомерная изомерия.

Яблочная кислота:

• Химическая формула: \( \mathrm{HOOC-CH_2-(CHOH)-COOH} \)
• Яблочная кислота (гидроксибутандиовая кислота) содержит один асимметрический атом углерода, именно тот, который связан с гидроксильной группой (-OH).

Структурная формула яблочной кислоты:

Существует два энантиомера яблочной кислоты — зеркальные изомеры относительно своего хирального центра.

1. Проекционные формулы энантиомеров яблочной кислоты:

Для энантиомеров обычно используют проекцию Фишера, в которой асимметрический углерод изображен в центре, горизонтальные линии указывают на связи, выходящие к наблюдателю, а вертикальные — на связи, уходящие от наблюдателя.

Проекции Фишера для энантиомеров яблочной кислоты:

• Энантиомер 1 (R-форма или D-форма):
  \[ \text{COOH} \\ | \\ \text{HO-C*-H} \\ | \\ \text{CH2-COOH} \]
• Энантиомер 2 (S-форма или L-форма):
  \[ \text{COOH} \\ | \\ \text{H-C*-OH} \\ | \\ \text{CH2-COOH} \]

Здесь вертикальные линии, которые идут вверх и вниз, отражают группы COOH и CH2-COOH, а горизонтальная линия указывает на пространственное расположение заместителей (OH и H) вокруг асимметрического атома углерода.

2. Отмечаем асимметрический атом углерода:

Асимметрический углеродный атом обозначен символом \( C* \), как указано в проекциях выше. Этот углерод соединён с четырьмя различными заместителями:

• \( \mathrm{OH} \) (гидроксильная группа),
• \( H \) (атом водорода),
• \( \mathrm{COOH} \) (карбоксильная группа),
• \( \mathrm{CH_2-COOH} \) (метиленсукциновая группа).

3. Принадлежность к стереометрическим рядам:

• R-форма (D-форма) — это правый энантиомер в системе CIP (Cahn-Ingold-Prelog). В D-ряду энантиомеры имеют гидроксильную (OH) группу справа от хирального центра в проекции Фишера.
• S-форма (L-форма) — это левый энантиомер. В L-ряду энантиомеры имеют гидроксильную (OH) группу слева от хирального центра в проекции Фишера.

Вывод:

• Энантиомеры яблочной кислоты — это два зеркально-симметричные молекулы, которые нельзя наложить друг на друга. Они содержат один хиральный центр, находящийся на атоме углерода, к которому присоединена гидроксильная группа.
• В жизни часто встречается L-яблочная кислота, которая является энантиомером природной формы этого соединения (например, содержится в кислых яблоках).

Ответ:

• Проекционные формулы энантиомеров яблочной кислоты представлены выше.
• Углерод, связанный с гидроксильной группой (или OH), является асимметрическим атомом (или хиральным центром).
• Один энантиомер принадлежит к D-ряду (R-форма), а его зеркальный энантиомер — к L-ряду (S-форма).

Эти обозначения (R/S или D/L) опираются на относительные приоритеты заместителей вокруг хирального атома углерода, определяемые правилами Кейна-Ингольда-Прелога.