Химия циклических соединений, синтез органических соединений

Предмет: Органическая химия

Раздел: Химия циклических соединений, синтез органических соединений

1. Реакция циклогексанона и салицилового альдегида

Циклогексанон: \[\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O}\] (структурная формула: шестичленный цикл, одна альдегидная группа)

Салициловый альдегид: \[\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_2\] (структурная формула: бензольное кольцо, альдегидная группа в положении 1, гидроксильная группа в положении 2)

Первая реакция — конденсация циклогексанона и салицилового альдегида через C=O группы, вероятно через механизм Кросс-Конденсации альдегидов и кетонов (например, реакция Кляйзена или реакция альдольной конденсации). \[\text{C}_6\text{H}_{10}\text{O} + \text{C}_7\text{H}_6\text{O}_2 \to\] образуется промежуточное соединение (шестичленное кольцо с присоединенной к нему бензольной частью через углерод).

2. Гидрирование

После этого соединение подвергается гидрированию, что приводит к насыщению двойных связей в циклогексане и частично в бензольном кольце, превращая его в гидрированное производное бензофурана. То есть, происходит полное восстановление до тетрагидробензофурана.

3. Алкилирование

На заключительном этапе происходит алкилирование по бензольному кольцу в мета- или пара-положении, в данном случае образование метильной группы (-CH₃) в мета-положении относительно оксигруппы.

Теперь у нас получается: Молекула 2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофурана: \[\text{C}_9\text{H}_{12}\text{O}\] (Структурная формула: 6-членный гидрированный цикл, с присоединенным к нему бензофурановым ядром, и метильная группа в положении 2)

Ответ

\[\text{2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофуран}\]

Рассмотрим последовательность реакций для получения 2-метил-4,5,6,7-тетрагидро-1-бензофурана из циклогексанона и салицилового альдегида. Разберем поэтапно каждый шаг, запишем все химические формулы.