Предмет: Биохимия (часть органической химии)
Раздел: Белки и пептиды
Задание:
Составить структуру трипептида АСП-ЛИЗ-ГЛУ и охарактеризовать его свойства по следующим параметрам:
- а) реакция пептида на индикатор,
- б) суммарный заряд пептида в воде.
1. Структура трипептида АСП-ЛИЗ-ГЛУ
Трипептид состоит из трех аминокислот:
- Аспартат (АСП)
- Лизин (ЛИЗ)
- Глутамат (ГЛУ)
Пептидная цепочка формируется путем соединения аминокислот посредством пептидных связей (между аминогруппой одной аминокислоты и карбоксильной группой другой аминокислоты).
Чтобы понять взаимодействие каждой аминокислоты, рассмотрим боковые цепи:
- Аспартат (Asp, D) – это отрицательно заряженная аминокислота из-за карбоксильной группы (-COO⁻) в боковой цепи при физиологическом значении pH.
- Лизин (Lys, K) – это положительно заряженная аминокислота, так как содержит аминогруппу (-NH₃⁺) в боковой цепи при физиологическом pH.
- Глутамат (Glu, E) – это отрицательно заряженная аминокислота из-за карбоксильной группы в боковой цепи, аналогично аспартату.
2. Описание свойств трипептида:
а) Реакция пептида на индикатор
Так как пептид содержит кислотные и основные боковые группы, его кислотность или основность будет зависеть от значений pH среды.
Например, при физиологическом pH (~7.0) пептид будет вести себя как амбифильное соединение (и кислотное, и основное).
- Кислотные группы (АСП и ГЛУ) будут находиться в виде R-COO⁻, что делает их отрицательно заряженными.
- Основные группы (ЛИЗ) будут протонированы, превращаясь в R-NH₃⁺, что придаёт им положительный заряд.
На индикатор (например, на лакмус) пептид при физиологическом pH скорее всего отреагирует нейтрально или слабо-кислотно из-за способности глобального заряда пептида стабилизироваться.
б) Суммарный заряд пептида в воде
Чтобы рассчитать суммарный заряд пептида, рассмотрим заряд его групп при физиологическом pH (около 7):
- Концевая аминогруппа пептида (на ЛИЗ, как N-конец) будет протонирована и приобретет заряд +1.
- Амино- и карбоксильные группы боковых цепей аминокислот:
- АСП (аспартат) содержит карбоксильную группу (R-COO⁻), которая при физиологическом pH имеет заряд -1.
- ЛИЗ (лизин) содержит аминогруппу (R-NH₃⁺), которая при физиологическом pH имеет заряд +1.
- ГЛУ (глутамат) содержит карбоксильную группу (R-COO⁻), которая при физиологическом pH имеет заряд -1.
- Концевая карбоксильная группа пептида (на ГЛУ, как C-конец) также будет депротонирована и имеет заряд -1.
Теперь суммируем все заряды:
- Концевая аминогруппа: +1
- АСП: -1
- ЛИЗ: +1
- ГЛУ: -1
- Концевая карбоксильная группа: -1
Суммарный заряд = +1 - 1 + 1 - 1 - 1 = -1
Заключение:
- Реакция на индикатор: Трипептид при физиологическом pH будет скорее вести себя нейтрально или слабо-кислотно за счёт наличия кислотных групп.
- Суммарный заряд: В воде при физиологическом pH заряд трипептида АСП-ЛИЗ-ГЛУ составляет -1 за счет отрицательно заряженных карбоксильных групп аспартата и глутамата.