Напишите уравнение реакции дезаминирования глицина in vitro

Предмет: Химия/Биохимия

Раздел: Химия аминокислот и пептидов

1. Задание: Напишите уравнение реакции дезаминирования глицина in vitro (по Ван-Слайку) с HNO₂. Укажите значение этой реакции.

Реакция дезаминирования

Глицин (аминокислота) реагирует с азотистой кислотой (HNO₂), в результате чего от аминокислоты отщепляется аминогруппа (–NH₂), которая превращается в азот (N₂) и воду (H₂O). Оставшаяся часть молекулы глицина превращается в уксусную кислоту.

Уравнение реакции: \[ NH₂CH₂COOH + HNO₂ \rightarrow CH₃COOH + N₂↑ + H₂O \]

Суть реакции:

1. Происходит дезаминирование, то есть отщепление аминогруппы (-NH₂).
2. Аминогруппа при этом взаимодействует с азотистой кислотой (HNO₂), образуя молекулу азота (N₂) и воду.
3. Остаток молекулы глицина превращается в уксусную кислоту (CH₃COOH).

Значение реакции:

Реакция дезаминирования позволяет проводить идентификацию и изучение аминокислот, так как при взаимодействии с азотистой кислотой выделяется азот и изменяется структура исходной молекулы. Используется, например, в лабораторных условиях для анализа аминокислотного состава белков и пептидов.

2. Задание: Охарактеризуйте свойства трипептида ГЛУ-ФЕН-ЦИС по указанным параметрам.

Трипептид состоит из трех аминокислот: глутаминовой кислоты (ГЛУ), фенилаланина (ФЕН) и цистеина (ЦИС).

а) Реакция пептида на индикатор:

Глутаминовая кислота и цистеин имеют ионогенные группы, поэтому данный пептид способен менять свой заряд в зависимости от pH среды. В кислой среде пептид будет иметь положительный заряд, в щелочной — отрицательный. На индикаторах (например, лакмусовой бумажке) кислотная среда вызовет смену цвета как на красный оттенок, а щелочная — на голубой.

б) Суммарный заряд пептида в воде:

При физиологическом pH (около 7.4) глутаминовая кислота несет отрицательный заряд, так как у неё есть карбоксильная группа (–COO⁻). Цистеин также может нести отрицательный заряд за счет своей тиоловой группы (–SH), если она протонирована. Фенилаланин — нейтральная гидрофобная аминокислота, не влияющая на заряд пептида. Таким образом, пептид при физиологическом pH в воде будет иметь отрицательный суммарный заряд.

в) Изменение заряда пептида в зависимости от pH среды:

• В кислой среде (низкий pH): Карбоксильные группы (у ГЛУ и цистеина) протонируются (–COOH), и пептид получит меньше отрицательных зарядов или даже может стать нейтральным.
• В щелочной среде (высокий pH): Аминогруппы на конце пептида могут потерять свои протоны, и кислотные карбоксильные и тиоловые группы останутся в виде заряженных анионов (–COO⁻), усиливая отрицательный заряд пептида.

г) Изоэлектрическая точка (ИЗТ):

ИЗТ — это pH среды, при котором суммарный заряд пептида равен нулю. Для данного пептида из-за наличия кислых групп у глутаминовой кислоты и цистеина ИЗТ будет при более кислых значениях pH, чем для нейтральных аминокислот. Обычно для пептидов с такими аминокислотами ИЗТ составляет около pH 3-4.

д) Поверхность пептида (гидрофильная и гидрофобная):

• Гидрофильные группы: это полярные и заряженные группы, такие как карбоксильная группа (–COOH) глутаминовой кислоты и тиоловая группа (–SH) цистеина.
• Гидрофобные группы: Фенилаланин имеет большую ароматическую неполярную группу (бензольное кольцо), которая будет гидрофобной и не склонной к взаимодействию с водой.

Таким образом, можно заключить, что трипептид имеет как гидрофильные (за счет ГЛУ и ЦИС), так и гидрофобные (за счет ФЕН) участки.

Вопросы касаются химических и физико-химических свойств аминокислот и пептидов, что включает в себя понимание:

• структуры,
• заряда,
• взаимодействия с водой и химической средой (pH),
• гидрофильных/гидрофобных свойств.